派出一部兵力沿红军左侧的瘦马岐等几个山头迂回到红军前沿阵地的钟山、水口山一带进攻。
红军腹背受敌，损失很大，前沿阵地有的山头一个排打得只剩下一名战士，红五师被迫退守第二道防线。
当晚，红军后撤至杨柳井两侧的山头，平头岭和尖背岭一线，连夜赶筑工事。
平头岭和尖背岭是公路两侧的最高山峰，红十五团防守公路左侧的平头岭，红十四团防守公路右侧的尖背岭，两个阵地互为犄角。
29日，桂军第24师及45师134团投入战斗，战斗更加激烈。
桂军先是以空军一队6架飞机低空轰炸、扫射，继而大炮轰击，接着以步兵轮番冲击，到中午时分，桂军正面与侧后迂回相结合的进攻，已经把红军坚守的山头逼到了绝境。
红军与桂军展开了白刃战，反复争夺山头，但终因力量悬殊，红五师伤亡惨重，前沿的几个小山头相继丢失，第二道防线眼看就要被突破。
红五师师长命令师参谋长到前线指挥红十五团，并电话命令红十四团收缩防线，把团指挥所转移到师指挥部位置。
此时，桂军的机枪、炮火已经打到师指挥部旁边来了，师指挥部准备转移，结果，未等师指挥部转移，师长便接到了师参谋长牺牲的消息。
红十四团防守的尖背岭和红十五军团防守的平头岭相继失守，红军交替掩护，且战且退，在板桥铺附近的虎形山构筑数层工事，集中兵力死守。
30日凌晨，红五师接到紧急驰援红四师光华埔阵地的命令，新圩阵地交红六师十八团接防，由于十八团未能及时赶到，红五师被迫继续与桂军苦战。
血战至中午，桂军见拿不下虎形山，便以重兵迂回左侧高山，向红军压过来，同时出动多架飞机对虎形山狂轰滥炸。
红军拼死抵挡一阵后，被迫撤出阵地，退守新圩附近的楠木山和炮楼山一线。
30日下午15时，红十八团赶到新圩，红五师于16时移交防务，迅速赶到界首东南的渠口，与红十三团汇合，从界首过江。
因为损失惨重，过江以后，红五师缩编为一个团。
红十八团在新圩接防后，仓促在新圩南面楠木山村附近的炮楼山一带进行布防，其中以两个营扼守楠木山村附近之炮楼山，一个营布防于陈家背。
桂军以一部绕过红十八团向北追击，一部留在楠木山村围攻红十八团。
12月1日拂晓，桂军对红十八团楠木山阵地发起猛攻，红十八团伤亡惨重。为避免部队被桂军吃掉，红十八团炮楼山防守部队被迫后撤，向在陈家背布防的那个营靠拢。
桂军紧紧咬住十八团不放，在十八团撤退后迅速占领炮楼山，并一路跟踪追击，红十八团的两个营刚撤到陈家背，桂军便追了过来。
战至中午，
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